On ne peut traiter de la relation bilatérale sans évoquer les sujets qui fâchent, et notamment deux événements qui ont marqué l'histoire des deux pays : d'un côté l'occupation haïtienne de la République dominicaine au XIXe siècle et de l'autre le massacre de milliers d'Haïtiens, ordonné en 1937 par le dictateur Rafael Leonidas Trujillo.
L’histoire de la République dominicaine est marquée par deux indépendances. La première fut contre Haïti.
L'idéologie raciste trujilliste responsable du massacre de 1937 s'est perpétuée