Ayant vu le jour à Jean-Rabel, Robert Massillon a émigré aux Etats-Unis en 1997 à l'âge de 19 ans. Après des études en langues modernes et linguistiques à Maryland University dans le comté de Baltimore, il intégra l'armée américaine où il a passé trois ans. Depuis 2013, il enseigne le créole et la culture haïtienne au Département d'Etat à l'intention des officiers américains qui sont sélectionnés pour des missions diplomatiques en Haïti.
Par rapport à son réseau professionnel diversifié, il a pris l'initiative de travai