Initié à la musique très tôt par sa mère, c'est d'abord du piano que le jeune Stanley joue. Mais un revers de fortune ayant contraint ses parents à vendre le piano, il se tourne vers la guitare qui est bien plus abordable. Depuis, il ne s'est jamais démarqué de la musique, jouant tour à tour de la guitare, du piano avant de finalement jouer des deux en même temps ! « De très bonnes choses peuvent venir de l'adversité », lance-t-il, se remémorant les heures de pratique.
Stanley Jordan est en grande partie connu pour sa façon de jouer, le tapping